Анна Павловна, последовательница Н.Г. Чернышевского, была известна своими демократическими взглядами и общественной деятельностью. Она участвовала в организации первых общеобразовательных женских курсов в 1870 году, а с 1878 года Высших женских, так называемых Бестужевских, курсов (вместе с ней в этом деле участвовала Н. В. Стасова – сестра критика). Анна Павловна возглавляла несколько благотворительных обществ, а с 1899 года была председателем Международного совета женщин.
По приезде в Петербург Сергей Дягилев, восемнадцатилетний юноша, полный, румяный и несколько застенчивый,- таким он был тогда, по воспоминаниям современников,- оказался в обществе друзей своего двоюродного брата Дмитрия Владимировича Философова. Друзьями Философова были его товарищи по гимназии Мая – Александр Николаевич Бенуа, Вальтер Федорович Нувель, Константин Андреевич Сомов. Они составили ядро кружка, в который вошло еще несколько человек, в их числе Лев Самойлович Бакст, художник-портретист, впоследствии прославившийся на весь мир театральный декоратор. Молодые петербуржцы с некоторым снисхождением относились к «провинциалу». Дягилев, Философов, Бенуа и Нувель поступили одновременно в 1890 году на юридический факультет Петербургского университета. В студенческие годы Сергей Павлович серьезно занимался музыкой. Он брал уроки пения и немного сочинял. По теории музыки и композиции его консультировал Н.А.Римский-Корсаков, который строго относился к композиторским опытам Дягилева и делал ему много замечаний.
Дягилев стал участником художественно-образовательного кружка, который организовал А. Бенуа. В этом кружке Бенуа читал своим друзьям лекции по истории живописи, например: «Характеристика великих мастеров живописи (Дюрер, Гольбейн, Кранах)», «Французская живопись в XIX веке». В. Нувель читал «Историю оперы», Г. Калин, тоже член кружка, учившийся с Бенуа в гимназии Мая, читал лекции о литературе. Одна из них была на тему: «И.С. Тургенев и его время». Бенуа, пользовавшийся авторитетом среди товарищей и обладавший педагогическим тактом, умел деликатно воспитывать их вкусы.
Александр Бенуа вырос в Петербурге, в знаменитой семье живописцев и архитекторов. Отец и дед Бенуа были архитекторами, второй дед, со стороны матери, – тоже архитектор – А.К. Кавос (он строил петербургский Мариинский театр). Его брат Альберт стал художником-акварелистом, а Леонтий архитектором. Бенуа был широко образован в вопросах искусства, много писал о живописи и уже в двадцатитрехлетнем возрасте участвовал в издании книги известного немецкого искусствоведа Р. Мутера «История живописи в XIX веке». Он имел свой взгляд и на развитие русской художественной жизни. Так, он резко отрицательно относился к социально направленному искусству передвижников. Бенуа был на два года старше Дягилева. По окончании гимназии он учился некоторое время в Академии художеств, но вскоре ее оставил. Как и Дягилев, закончив юридический факультет, он не занимался впоследствии юриспруденцией, а всецело посвятил себя искусству.
В доме Философовых, таким образом, Дягилев встретился с двумя направлениями мыслей – одним, идущим от Анны Павловны, и другим – от Бенуа, Нувеля, Сомова, с их неприятием социально-критического искусства, с их любовью к старым мастерам и интересом к новейшим течениям западноевропейской живописи.
Дягилев превратился на пятом году своего пребывания в Петербурге из «ученика» в уверенного, определившего свои интересы «вождя» группы. Он обладал необходимыми для организатора качествами, которых не хватало его друзьям,- энергией, способностью к полной самоотдаче, неиссякаемым энтузиазмом. Эти качества особенно ярко проявились у него после поездки за границу в 1895 году. Он побывал в Италии, Германии, Франции, привез картины современных художников и старинную итальянскую мебель, которую разместил в своей новой квартире – в доме № 45 на Литейном проспекте (дом сохранился, адрес прежний). Дягилев вернулся в Россию со множеством проектов, воодушевленный страстным желанием работать во имя развития искусства.